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再后来，家里待不下去了，他就抱着不闯出一番名堂不回家的决心，17岁的杨老实悄悄离家打工去了。一开始，杨老实在外面挖煤、当小工，攒了一点钱。他买了个旧自行车卖货，还在西山临汾租了房子，眼看生活有了点盼头，杨老实却突遇一伙人抢劫，把他的货抢了个精光，辛辛苦苦攒的家底全没了，让杨老实再次产生了犯罪来钱快的想法，只是他懦弱的性格，始终迈不出那一步。没办法，杨老实只能继续打工，先是去油漆学校准备学习一门技术，但一年了，杨大海没赚到钱还倒贴100多伙食费，连老师傅都说他不是干这一行的料，没办法接着杨老实去了工地帮别人做饭，又干了一年，工头到最后跑路了，一分工钱都没给，杨老实又白干了。

杨老实辛苦了整整两年，兜里却一分钱都没有，下一顿饭怎么办？不知道。住哪儿？也不知道。那是1987-1988年，劳动仲裁法制空白，都没地儿说理去。

气急败坏的杨老实只能偷偷拿走工地食堂的铝盆，换了13块钱，没有人发现，这就是老人常说的，小时候偷针，长大了偷金是一个道理，只要迈出第一步，他就会认为理所应当那么做，而没有心理负担。

这是杨老实走上犯罪道路的关键爆发点，加上之前好几年的挫折积累，杨老实彻底放弃了踏踏实实赚钱干活的初心，反正辛苦一年一分钱没挣着，偷东西，钱瞬间就到手了，此后，他开始做起了惯偷。

除了工作上的挫折，杨老四几次失败的感情经历，对他的犯罪人格也有很关键的影响，杨老实的第一次感情经历是在1986年，那一年他18岁，对象是他的寡妇女房东。其实，他们之间更多的是满足性需求，两个人的年龄差可以当母子，年少无知的杨老实，让女房东拉进了屋里，只是女房东年老色衰，加上杨老四不但个子低，杨小四也小的可怜，第一次就被女房东冷嘲热讽了半天，说他吃软饭都没有资本。杨老四心有不甘，认为是女房东太老，没多久，杨老实就找了个年龄相仿的妓女，趁女房东不在，带回家。结果二人在床上时，被逮个正着。女房东不但赶走了杨大海，还当着周围的人，骂他筷子搅碗叮当响，没用，这让他十分恼火。

杨老实第二次感情经历，严格意义上，连第一次还不如。1992年杨老实回家的路上碰到一个年轻女子，看四下无人，突然脑海里窜出一个念头，想要报复女性，只是他个头太小，女子得以逃脱，还报警将杨老四送进了监狱。强奸未遂劳教期间，杨老实的父母托老乡去劳教所看他，并给杨老实带话——家里给他介绍了媳妇，愿他出去后早点回去完婚。

据说这个姑娘，杨老实认识，两家长辈还开玩笑的说过定娃娃亲的事情。所以回家结婚成了他劳教期间的重要精神支柱。

离家5年，第一次回家，然而杨老实得到的结果却是那个姑娘在他出狱当天已经出嫁，杨老实觉得这姑娘在羞辱他，才专挑他出狱那天嫁人。可事实是杨老实和那姑娘并无婚约，杨老四离家后，也没和杨家有什么联系。杨老实的父亲、哥哥多次劝他回家未果，诓杨老四回家的一个谎言。

那时的杨老四，认知已经和他成为惯偷以前完全不一样了。他把罪过，都怪到女性身上。所以，在杨老实盗窃的基础上，他开始实施强奸。审讯时，杨老实也承认他杀人奸尸主要是为了报复女人。